الأحماض الكربوكسيلية

الأحماض الكربوكسيلية




الأحماض الكربوكسيلية أحماض عضوية تتميز بوجود زمرة كربوكسيل فيها (COOH).
أملاح و أنيونات ( شرسبات ) هذه الأحماض تدعى عادة الكربوكسيلات .
أبسط سلاسل الأحماض الكربوكسيلية هي الأحماض الألكينية alkanoic acids أي الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية ، R-COOH ، حيث R يمكن أن يكون مَوْهَنًا ('هيدروجين') أو زمرة ألكيلية . يمكن لهذه الأحماض أن تحوي زمرة كربوكسيلية او زمرتين في الجزيء الواحد.





بنية الحمض الكربوكسيلي






الاصطناع



يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية في المختبر بطرق متعددة :


('أكسدة') كاملة للكحول الأولي و </STRONG>الكحوليدات</STRONG> aldehyds. يتم ذلك باستخدام </STRONG>وسيط جونز</STRONG> أو </STRONG>وسيط تولينز</STRONG> . </STRONG>
أكسدة </STRONG>الألكين</STRONG> عن طريق </STRONG>برمنغنات البوتاسيوم</STRONG> potassium permanganate . </STRONG>
أكسدة </STRONG>ألكيل البنزن</STRONG> بوساطة </STRONG>برمنغنات البوتاسيوم</STRONG> التي تحوله إلى </STRONG>حمض البنزويك</STRONG> . </STRONG>
حلمهة</STRONG> أساسية أو حامضية </STRONG>للنتريلات</STRONG> . </STRONG>
حلمهة</STRONG> للأميدات</STRONG> و </STRONG>المِلْكُحُولِيَّات</STRONG> (نحت ملح وكحول) esters. </STRONG>
تفاعل كربونيلة Carbonylation لكواشف غرينيارد Grignard reagent . </STRONG>
نزع بروتون Disproportionation </STRONG>لكحوليد</STRONG> في </STRONG>تفاعل كانيزارو</STRONG> Cannizzaro reaction . </STRONG>
إعادة ترتيب ثنائيات الكيتون diketones في </STRONG>إعادة ترتيب جمض البنزيلي</STRONG> benzilic acid rearrangement. </STRONG>
تفاعلات أقل شيوعا تتضمن توليد أحماض بنزوئيك هي </STRONG>تفاعل فون ريشتر</STRONG> von Richter reaction من النتروبنزن و </STRONG>تفاعل كولبي-شميت</STRONG> Kolbe-Schmitt reaction من </STRONG>الفينولات</STRONG> .</STRONG>
</STRONG>
البنية ثلاثية الأبعاد للزمرة الكربوكسيلية</STRONG>



</STRONG>

</STRONG>
نموذج ممتليء للزمرة الكروكسيلية</STRONG>


</STRONG>

التفاعلات </STRONG>

</STRONG>

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع </STRONG>الأسس</STRONG> لتشكل أملاح كربوكسيلية ، يستبدل فيها ('هيدروجين') الزمرة OH- بشاردة معدنية . لذا فإن الحمض الخَلِّي acetic acid يتفاعل مع </STRONG>بيكربونات الصوديوم</STRONG> لتشكل أسيتات الصوديوم sodium acetate) و </STRONG>ثاني أكسيد</STRONG> الكربون و ماء</STRONG>






CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O


</STRONG></STRONG>



تتفاعل الزمر الكربوكسيلية أيضا مع الزمر </STRONG>النشادرية ('أمينية')</STRONG> لتشكل </STRONG>رابطة ببتيدية</STRONG> و مع </STRONG>الغول</STRONG> ليشكل </STRONG>إسترات</STRONG> بتفاعلات : </STRONG>أسترة فيشر</STRONG> و </STRONG>تفاعل ميتسونوبو</STRONG>


الأحماض الكربوكسيلية تتفاعل مع </STRONG>كلوريد الثيونيل</STRONG> thionyl chloride (SOCl2) ليشكل </STRONG>كلوريد الأسيل</STRONG> acyl chloride . و هي فعالة للغاية مفيدة لاصطناع مركبات عضوية أخرى . </STRONG>


الأحماض الكربوكسيلية يمكن ان </STRONG>ترجع</STRONG> بوساطة </STRONG>LiAlH4</STRONG> ليشكل </STRONG>اغوالا اولية</STRONG> . تكون الخطوة الأولى غالبا تشكل ملح كربوكسيلات الليثيوم ، عامل مرجع آخر لهذا التفاعل هو </STRONG>البوران</STRONG> . </STRONG>
اصطناع أرندت-آيشتيرت</STRONG> Arndt-Eistert synthesis الذي يقوم بإدخال مجموعة α-ميتيلين إلى الحمض الكربوكسيلي. </STRONG>
إعادة ترتيب كورتيوس</STRONG> Curtius rearrangement يحول الأحماض الكربوكسيلية إلى </STRONG>إيزوسيانات</STRONG> . </STRONG>
يمكن للأحماض الكربوكسيلية أن تفقد الكربوكسيل في </STRONG>تفاعل هونسديكر</STRONG> Hunsdiecker reaction و يمكن أن تكتسب α-بروم في </STRONG>هلجنة هيل-فولهارد-زيلينسكي</STRONG> Hell-Volhard-Zelinsky halogenation . </STRONG>




</STRONG>

المصدر:ويكيبيديا العربية</STRONG